Question

)某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：(a)

(b)

根据以上信息回答下列问题：

（1）C的结构简式是               。抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是              。

（2）①的反应条件是           ，②的反应类型是              。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：           。

A．能发生取代反应                    B．能发生消去反应

C．能发生加聚反应                    D．既有酸性又有碱性

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是                          。

（5）符合下列条件的E的同分异构体还有             种，写出其中核磁共振氢谱图有四种峰的结构简式                      。

a．与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链

b．水解产物之一能与氯化铁发生显色反应

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线。（仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）

Answer

（15分）

（1）（1分）羧基、羟基（2分）

（2）①Fe或FeCl3（1分）②取代反应或硝化反应（1分）（3）AD（2分）

（4）+2H2O（2分）

（5）15（2分）（2分）

（6）（2分）

【解析】

试题解析: 根据有机合成路线，烃A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应、酸化生成C，对照E的结构简式，C为酚，所以A为；则B为；C为：；C和乙酸酐 发生取代反应生成D，D为；E在NaOH条件下发生水解反应，然后酸化得到的F为；根据药物有效成分的结构简式，结合信息b，可知G的结构简式为：。（1）根据上述分析烃A的结构简式为：。（2）①烃A与Cl2的取代反应发生在苯环上，则反应条件是：Fe或FeCl3。②根据F和G的结构简式，反应②发生了苯环上

的H原子被—NO2取得的反应，所以反应类型为：取代反应或硝化反应。（3）A、该分子除了含有酚羟基，还含有羧基和氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚大，正确；B、该分子含有的官能团均不能发生消去反应，错误；C、该分子含有酚羟基和羧基，能通过缩聚反应生成高分子化合物，正确；D、该分子含有羧基和氨基，羧基具有酸性，氨基具有减小，正确。（4）E中含有羧基和酯基，羧基与NaOH发生酯化反应，酯基发生水解反应，化学方程式为：+2H2O （5）a．与E具有相同的官能团 ，说明含有酯基和羧基， b．苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上氢原子有两种，则符合条件的同分异构体有：

（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻甲基苯甲酸，邻甲基苯甲酸和Fe、HCl反应生邻氨基苯甲酸，所以合成路线为：

考点：考查有机合成的分析、同分异构体的判断、化学方程式的书写。