Question

【化学-选修5:有机化学基础】

以化合物A为原料合成某种重要的医药中间体（化合物F）工艺流程如下：

已知：。

（1）A的化学名称为__________，C中含氧能团的名称为_________反应E→F的反应类型为___________。

（2）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物.其结构简式为_____________。

（3）B中加入足量的氢氧化钠溶液，在高温高压、合适的催化剂的条件下（所有卤素原子参与水解）发生反应的化学方程式为______________。

（4））B的芳香族同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1 : 1 : 1的同分异构体结构简式为______________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以F和CH₂ (COOC₂H₅)₂为有机反应原料制备的合成路线流程图（注明反应条件）:合成路线流程图示例如下：

________。

Answer

（1）间氯甲苯或3-氯甲苯；酯基；取代反应；（2）；

（3）；

（4）9；Cl-C6H4-CH2Cl（取代基处于苯环的对位）；

（5）。

【解析】

试题分析：（1）根据C的结构简式，推出A的结构简式为，此有机物名称为间氯甲苯，根据C的结构简式，含有含氧官能团是酯基，对比E和F的结构简式，发生的取代反应，酰氯取代苯环上的氢原子；(2)有可能酰氯中氯原子取代苯环中Cl邻位上的氢原子，即结构简式为：；（3）A→B在光照的条件下发生，氯原子取代甲基上的氢原子，因此反应方程式为：；（4）同分异构体分别是：、(另一个氯原子有4种位置)、(另一个氯原子有2种位置)、(另一个氯原子有2种位置)，共有9种，有三种峰，说明有三种不同的氢原子，符合条件的是Cl-C6H4-CH2Cl；（5）。

考点：考查有机物的命名、官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识。