Question

芳香化合物A（C₉H₉O₃Cl）可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）

已知A遇氯化铁溶液变紫色，请回答下列问题：

（1）B的结构简式为是__________．

（2）D的名称是__________．

（3）E生成F的化学方程式为                       。

（4）A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的方程式为                       ．

（5）H的结构简式为______________．

（6）B的同系物I比B相对分子质量大14，I的同分异构体中能同时满足如下条件：①分子中除苯环外，无其他环状结构；②遇FeCl₃溶液显紫色；③能发生水解反应，共有           种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的同分异构体的结构简式为             。

Answer

（1）；（2）乙二醛；

（3）；

（4）；

（5）；

（6）19，。

【解析】

试题分析：根据G的结构简式，此高分子化合物通过缩聚反应生成，即B的结构简式为：，A在氢氧化钠溶液中得到两种有机物，说明A中含有酯基，能使氯化铁显色，说明含有酚羟基，根据A的分子式，因此推出A的结构简式为：，则C的结构简式为HOCH2CH2OH，C→D发生醇的催化氧化，即D的结构简式为OHCCHO，E为羧酸，结构简式为HOOC－COOH，F为酯，结构简式为CH3OOC－COOCH3，H为高分子化合物，通过缩聚反应生成，即H的结构简式为：，

（1）根据上述分析，B的结构简式为：；

（2）D为乙二酸；（3）发生酯化反应，其反应方程式为：；

（4）；

（5）；

（6）B的同系物I比B的相对分子质量大14，I比B多一个“CH2”，遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，分别是：（邻间对三种）、（邻间对三种）、（有4种结构）、（甲基在苯环上有3种位置）、（酚羟基在苯环上有2种位置）、、（邻间对三种），共有19种，符合上述信息的是。

考点：考查有机物官能团的性质、同分异构体的书写、有机物的命名等知识。