Question

【选修5——有机化学基础】四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：

(1)A的名称是            ，试剂Y为            。

(2)B→C的反应类型为             ；B中官能团的名称是            ，

D的核磁共振氢谱有_______个峰。

(3)E→F的化学方程式是                      。

(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH₂OH)。写出W所有可能的结构简式：                    。

(5)下列说法正确的是       。

a. B的酸性比苯酚强                  b. D不能发生还原反应

c. E含有4种不同化学环境的氢        d. TPE所有碳原子一定共平面

Answer

(1)甲苯；酸性高锰酸钾溶液；(2)取代反应；羧基；3

(3)+NaOH+NaBr

(4)、

(5)a、c；

【解析】

试题分析：(1)由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故答案为：甲苯；酸性高锰酸钾溶液；

(2)对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基，故答案为：取代反应；羧基；羰基；

(3)对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反应方程式为+NaOH +NaBr，故答案为：+NaOH+NaBr；

(4)D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物，存在羟甲基(-CH2OH)，萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：、，故答案为：、；

(5)a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确；b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c正确， d．碳碳单键可以旋转TPE所有碳原子不一定共平面，故d错误；故选：ac。

考点：考查了有机物的合成与推断的相关知识。