Question

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是________。

(2)③的反应类型是____________________。

(3)试剂b可由丙烷经三步反应合成，写出丙烷经三步反应合成b的路线

（合成路线常用的表示方式为：）

(4)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO₄酸性溶液氧化成E(C₂H₄O₂)和芳香化合物F(C₈H₆O₄)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为____________________________；

Answer

（1）NaOH (或Na2CO3)

（2）氧化反应（3）CH3－CH2－CH3CH3－CHCl－CH3

CH2＝CH－CH3C1CH2CH＝CH2

（4）

【解析】

试题分析：（1）酚羟基的酸性弱于碳酸而强于碳酸氢钠，则反应①可用NaOH 或Na2CO3与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH＝CH2。

（2）根据B和C的结构简式可知该反应是碳碳双键的加氧过程即氧化反应；

（3）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH＝CH2的流程图如下：CH3－CH2－CH3CH3－CHCl－CH3CH2＝CH－CH3C1CH2CH＝CH2。÷

（4）根据1－萘酚的结构简式()，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体DD能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，即被氧化为羧基，F芳环上的一硝化产物只有一种，这说明结构对称，因此D的结构简式为。

【考点定位】考查有机化学推断与合成

【名师点晴】有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。