Question

【化学—选修5：有机化学基础】常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂：C₁₄H₁₀O₄。下面是以物质A为原料合成C₁₄H₁₀O₄,的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO₄溶液反应产物相同。

请回答下列问题：

（1）物质A的分子式为              ，物质C中含有的官能团的名称为             ，D的结构简式为             ；

（2）反应①—④中属于取代反应的有                  ；

（3）反应①的化学反应方程式               ；反应②的化学反应方程式               ；

（4）某物质E为漂白剂(C₁₄H₁₀O₄)的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有         种；

①含有联苯结构单元()，在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl₃溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件。示例如下：

Answer

（1）C6H6(1分)碳碳双键(1分)(1分)

（2）①②④(2分)

（3）(2分)

(2分)

（4）6(2分)

（5）

【解析】

试题分析：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成C6H5CH=CH2的B应为C6H5Br，C应为CH2=CH2，A为C6H6，苯在Br2/Fe条件下发生取代反应生成C6H5Br，C6H5Br苯与CH2=CH2发生反应②为取代反应生成C6H5CH=CH2，苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为C6H5COOH，C6H5COOH再与COCl2发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成；

（1）根据上面的分析可知，物质A的名称为苯，C为乙烯，C中含有的官能团的名称为碳碳双键，D为苯甲酸，它的结构简式为 ；

（2）反应①-④中属于取代反应的有①②④；

（3）反应①的化学方程式为；反应②的化学反应方程式为；

（4）①含有联苯结构单元()，在一定条件下能发生银镜反应，说明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，说明有酯水解能消耗氢氧化钠，且是酚羟基与甲酸形成的酯，②遇FeCl3溶液不显紫色，说明没有酚羟基，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰，说明两个苯环上共有6种氢原子，综合上述信息，可知1个分子上有2个酚羟基与甲酸形成的酯基，两个酯基在1个苯环上，且不在对称位置上的情况符合要求，有4种，两个酯基分别在2个苯环上时，有2种符合要求的同分异构体，所以共有6种；

（5）以苯乙烯和乙烯为原料，合成，先要将苯乙烯氧化成苯甲酸，再将乙烯转化成乙二醇，可以通过加成、碱性水解实现，再酯化得到，所以合成路线为。

考点：考查有机推断和合成。