Question

【化学——选修5:有机化学基础】化合物A里一种重要的原料，其结构简式为，可由化合物甲生成。其转化关系及相应反应如下：

已知:①甲的分子式为C₁₈H₁₇ClO₂；

②R₁-CHO+R₂-OH

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________；A分子中最多有_________个碳原子处于同一平面上。

（2）C→F的反应类型为___________；F中含氧管能团名称为______________。

（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为_________________。

（4）A有多种同分异构体，其中符合下列条件：①能与溴发生加成反应；②分子中含苯环，且在 NaOH溶液中发生水解反应；③核磁共振氢进有5组峰，且面积比为1:2:2:1:2的是__________

(写结构简式；立体异构中有一种形式为顺反异构，当相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式结构，在异侧时为反式结构，则A的顺式结构简式为___________。

（5）是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感 光树脂等化工产品，参照上述反应路线，设计一条以A为原料合成的路线（其他试剂任选）：

Answer

（1）苯丙烯酸（或3-苯基丙烯酸）（1分）9（2分）；

（2）取代反应（1分）；羟基、醛基（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）；（2分）；

（5）

【解析】试题分析：根据G的结构简式结合信息②可知，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得A和B，A经过两步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可知，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化得C为，C氧化得D为，D发生消去反应生成E为，E再酸化得A，C碱性水解得F；

（1）A为，A的化学名称为苯丙烯酸，其中苯环上的所有原子都可以共面，碳碳双键上的所有原子也可共面，单键可以转动，所以A分子中最多有9个碳原子处于同一平面上；

（2）C→F的反应类型为取代反应，F为，F中含氧官能团名称为 羟基、醛基；

（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为；

（4）A为，根据条件：①能与溴发生加成反应，说明有碳碳双键，②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应，说明有酯基，③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是，A的顺式结构简式为；

（5）以为原料合成的，可以用与溴发生加成反应，然后再在氢氧化钠醇溶液中发生消去、再酸化后与乙醇发生成酯化反应即可得产品，合成的路线为。

【考点定位】本题考查有机物的推断

【名师点晴】明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，（5）中有机合成路线为易错点、难点。注意有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。