Question

一种高效低毒的农药“杀灭菊酯”的合成路线如下：

合成1：

合成2：

合成3：

(1)中的官能团有___________________(填名称)。

(2)C的结构简式为_____________；合成3中的有机反应类型为______________。

(3)在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是______________。

(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________。

①含有2个苯环    ②分子中有4种不同化学环境的氢   ③能发生水解反应

(5)已知：

有机物E()是合成一种抗旱农药的重要中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以一溴甲烷和对甲基苯酚为有机原料(无机试剂和反应条件任选)合成E的路线流程图。合成路线流程图示例如下：。

Answer

(1)醛基、醚键；

(2)；取代反应

(3)若颠倒则酚羟基也会被O2氧化导致结构变化，后继合成不能进行

(4)

(5)1、+

2、

3、+

【解析】

试题分析：合成1：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A反应生成，根据的氯原子位置知，甲苯发生甲基对位上的取代反应，A结构简式为，根据知，生成B的反应为取代反应，B结构简式为，B发生取代反应生成，反应生成C，根据合成3中知，C结构简式为；合成2：为取代反应，反应生成D，结合合成3知，D结构简式为。

(1)中的官能团有醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；

(2)C的结构简式为 ；合成3中的有机反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；

(3)在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是酚羟基能被氧气氧化，故答案为：若颠倒则酚羟基也会被O2氧化导致结构变化，后继合成不能进行；

(4)D为，D的同分异构体符合下列条件：

①含有2个苯环、②分子苯环上有4种不同化学环境的氢、③能发生水解反应，则可能的结构为，故答案为：；

(5)以CH3Br和为有机原料合成有机物，可用CH3Br和反应生成，光照条件下与氯气发生取代反应生成，再与NaCN反应生成，水解生成，与氢气发生加成反应生成，与反应生成，合成路线为：1、+

2、

3、+

【考点定位】考查有机物的合成

【名师点晴】本题考查有机物的合成，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握提给信息以及官能团的性质，为解答该类题目的关键。