Question

化合物A的分子式为C₉H₁₅OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基且可以发生银镜反应；F分子中不含甲基：A与其它物质之间的转化如下图所示：

（1）A-F的反应类型是__________； G中含氧官能团的名称是_____________。

（2）A-C的反应方程式是___________。

（3）H的结构简式是______________，E的结构简式是__________。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你认为可能的原因是_____________。

（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是________（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有__________种。

①相对分子质量比C少54；②氧原子数与C相同；③能发生水解反应。

Answer

（1）消去反应；羧基

（2）

（3）；

（4）在碱性环境下氯原子可能水解

（5）HCOOC(CH3)3；5

【解析】

试题分析：化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，A能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F，该反应是消去反应，F分子中不含甲基，则F的结构简式为；F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化，则G的结构简式为；G发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为；A发生水解反应生成C，则C的结构简式为；C发生银镜反应并酸化后得到D，则D的结构简式为；D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为，

（1）根据以上分析可知A-F的反应类型是消去反应；G中含氧官能团的名称是羧基。

故答案为：消去反应；羧基；

（2）A-C的反应方程式是。

故答案为：；

（3）H的结构简式是，E的结构简式是。

故答案为：；；

（4）由于在碱性条件下氯原子可能水解，所以B中可以没有氯原子。

故答案为：在碱性环境中氯原子可能水解；

（5）①相对分子质量比C少54，②氧原子数与C相同，③能发生水解反应，说明含有酯基，因此分子数为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是，则结构简式为HCOOC(CH3)3；只含有两个甲基的同分异构体有HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3，共计5种。

故答案为：HCOOC(CH3)3；5。

考点：考查有机物的推断

【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。