Question

已知：①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②RCH=CHRCH₂CH₂Br。

香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。

请回答下列问题：

(1)写出A的结构简式__________。

(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为__________和_______(填官能团名称)，B→C的反应类型为__________。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________。

(4)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________(填序号)。

a．C的核磁共振氢谱中共有8组峰

b．A、B、C均可发生加聚反应

c．1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应

d．B能与浓溴水发生取代反应

(5)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：______________。

(6)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：__________。

(7)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

Answer

(1)；

(2)羧基、酚羟基；取代反应；

(3)保护酚羟基，使之不被氧化；

(4)c；

(5)、、(任一种)；

(6)nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O

(7)

【解析】

试题分析：C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸。

(1)A为，故答案为：；

(2)B的结构简式为：，分子中有2个含氧官能团，分别为羧基、酚羟基，根据上面的分析可知，B生成C的反应类型为取代反应，故答案为：羧基、酚羟基；取代反应；

(3)由于C→D转化过程发生氧化反应，可以氧化酚羟基，故反应步骤B→C的目的是：B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；

(4)a．C的结构简式为，核磁共振氢谱中共有8组峰，正确；b．A、B、C结构中均含有碳碳双键，均可发生加聚反应，正确；c．A为，1 mol A最多能与4 mol氢气发生加成反应，错误；d．B的结构简式为：，含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，正确；故选c；

(5)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为、、，故答案为：、、(任一种)；

(6)合成高分子化合物E的化学反应方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH +(2n-1)H2O，故答案为：nHOCH2CH2OH+nHOOC-COOH+(2n-1)H2O；

(7)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为： ，故答案为：

【考点定位】考查有机物推断与合成

【名师点晴】本题考查有机物推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点是推断D的同分异构体，注意不仅有碳链异构还有官能团异构。