Question

石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：

已知：

(1)A的顺式异构体的结构简式为_________。

(2)用系统命名法给B命名，其名称是_________。

(3)C含有的官能团名称是_________。

(4)K的结构简式为_________。

(5)依次写出①、②的反应类型_________、_________。

(6)写出下列反应的化学方程式：

D→E：____________________；F→G：___________________。

(7)F还能与其他醇类发生反应，写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_________________。

(8)写出同时满足下列条件的医药中间体K的同分异构体的结构简式_____________。

a．与E互为同系物b．核磁共振氢谱有3种峰

(9)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer

(16分)

(1)；

(2)2-氯-1,3-丁二烯；(3)碳碳双键、醛基；

(4)；(5)加聚反应、取代反应；

(6)D→E：2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；

F→G：+2C2H5OH+ 2H2O；

(7)nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O

(8)、；

(9)

【解析】

试题分析：根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成C，C为CH2=CHCHO，D的相对分子质量比C大18，说明C与水加成生成D，D为，催化氧化生成E(丙二醛)，与银氨溶液反应生成F(丙二酸)，与乙醇酯化反应生成G()；根据信息，G()与反应生成，进一步反应生成K()。

(1)A为1,4-二溴-2-丁烯()，其顺式异构体的结构简式为，故答案为：；

(2)CR橡胶的单体为2-氯-1,3-丁二烯，故答案为：2-氯-1,3-丁二烯；

(3)C为CH2=CHCHO，含有的官能团名称有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；

(4)K为，故答案为：；

(5)根据流程图图和上述分析反应①为加聚反应、反应②为取代反应，故答案为：加聚反应、取代反应；

(6)D→E的反应方程式为2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；F→G的反应方程式为+2C2H5OH+ 2H2O，故答案为：D→E：2CHOCH2CH2OH +O2 2CHOCH2CHO +2H2O；F→G：+2C2H5OH+ 2H2O；

(7)F为丙二酸，丙二酸与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O，故答案为：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；

(8)K为，a．与E互为同系物b．核磁共振氢谱有3种峰，满足条件的医药中间体K的同分异构体的结构简式有、，故答案为：、；

(9)A为，B为；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，由于已知双键上的氢原子很难发生取代反应，首先将溴原子水解为羟基，再与氯化氢加成生成，然后将羟基消去即可，故合成路线为，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。