Question

[化学—选修5：有机化学基础]有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

（1）A的名称为          ，试剂X的结构简式为          ，步骤Ⅵ的反应类型为           。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为               、             。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为                                  。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有       种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为            。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：

Answer

（1）甲苯；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反应；

（2）Cl2、光照；（3）C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；

（4）15；；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据A的化学式，以及合成路线，推出A的结构简式为：，名称为甲苯，C和E发生酯化反应生成F，则C和E的结构简式为、，根据流程图，E的结构简式为，C的结构简式为，根据B生成C的条件，反应III发生水解反应或取代反应，B的结构简式为，因此反应I的条件是Cl2和光照；(3)根据（2）的分析，反应方程式为：C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl；(4)②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸某酯，苯环上一个酚羟基、一个侧链，邻间对3种；侧链有：、、、、5种，共15种，符合条件的结构简式为：；（5）根据信息i，先发生氧化反应，生成(CH3)2CHCOOH，然后发生取代反应生成(CH3)2CClCOOH，步骤是：。

考点：考查有机物的命名、同分异构体的书写、官能团的性质、有机物合成等知识。