Question

（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________

（2）欲将转化为，则应加入______________（填写物质化学式）。

（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为            （填官能团的名称）。

（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是               （填序号）。

（3）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：               。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

合成路线流程图：                          。

Answer

苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇；NaHCO3溶液

（1）醚键 羧基（2）①③④

（3）

（4）

【解析】

试题分析：Ⅰ、根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；

Ⅱ、将转化为，其中不能生成酚羟基，因此不能加入酸，则应加入NaHCO3溶液；

Ⅲ、（1）由非诺洛芬的结构可知，含有的含氧官能团为醚键、羧基；

（2）①为取代反应，②中羰基转化为羟基，属于还原反应，③中羟基被-Br取代，属于取代反应，④中-Br被-CN取代，属于取代反应，⑤中-CN转化为-COOH，属于水解反应，故答案为：①③④；

（3）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，可以是2个苯环直接相连，分别含有甲基、-OOCH且与苯环均为对位物质，符合条件的同分异构体为：；

（4）苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生取代反应，然后水解反应生成，合成路线流程图为（见答案）。

【考点定位】本题考查有机物结构和性质、有机物的合成与推断、限制条件同分异构体书写、官能团结构、有机反应类型等

【名师点睛】该题为高频考点，要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。