Question

迷迭香酸(F)的结构简式为

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A为原料合成F的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：

根据题意回答下列问题：

(1)A的结构简式为__________________；反应②的反应类型是__________________。

(2)反应③的试剂为__________________。

(3)1 mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂________mol、NaOH________mol。

(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是__________________。

(5)与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；

②1 mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1 mol和4 mol。

Answer

(1) 消去反应

(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液)、稀盐酸(或稀硫酸)

(3)7 6

(4)n＋(n－1)H2O (5)4

【解析】

试题分析：根据B在一定条件下的生成物结构简式可知B分子中两个酚羟基是邻位，则A的结构简式为，则B的结构简式为。根据C的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C的结构简式为。根据D的结构简式可知，反应③是醛基的氧化反应，则D的结构简式为。根据F的结构简式可知，D和E通过酯化反应生成F，则E的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为；反应②的反应类型是消去反应。

（2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br27mol（其中取代反应是6mol，加成反应是1mol）、NaOH6mol。

（4）E分子中含有羧基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是n＋(n－1)H2O。

（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1 mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol，这说明含有1个羧基和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为、、、，共计是4种。

【考点定位】考查有机物推断与合成、反应条件、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等

【名师点晴】该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。