Question

[化学—选修5：有机化学基础]有机物G()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是____________，D中官能团名称为_________________B→C的反应类型是________反应。

（2）下列关于G的说法不正确的是__________(填字母)。

A．能与溴的四氯化碳溶液反应       b．能与金属钠反应

C．1molG最多能和5mol氢气反应    d．分子式是C₉H₆O₃

（3）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________________。

①苯环上的一氯取代产物只有两种；

②能发生银镜反应；

③能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_____________。

（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……→D。

Answer

(1)CH3CHO(2分)羟基、羧基（2分）取代反应(1分)（2）C(2分)

（3）、、、、(等结构，对一个给2分)

（4）(2分)

(5)

(乙醇也可以一步到乙酸，缺少一个步骤和条件)

【解析】

试题分析：A发生催化氧化生成乙酸，A与银氨溶液反应有银镜生成，说明含有醛基，A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，E和C发生取代反应生成F。

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，说明含有醛基，则A的结构简式是CH3CHO；根据D的结构简式可知D中官能团名称为羟基、羧基。由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。

（2）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A和B正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，C错误；G的分子式为C9H6O3，D正确，答案选C。

（3）①苯环上的一氯取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子；②能发生银镜反应，含有醛基；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为、、、、。

（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为

。

（5）结合已知信息可知以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯的路线图为

。

【考点定位】本题考查有机物的推断

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。