Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去）：

已知：，请按要求填空：

⑴写出A分子中官能团名称：_________；C₁的结构简式为：________________。

⑵写出由D生成扑热息痛的化学方程式：_______________________。

⑶写出反应③和④的反应类型：③______________，④__________。

⑷工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是：______________________。

⑸扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。

Answer

醚键取代反应还原反应保护酚羟基不被硝酸氧化

【解析】（1）苯酚和CH3I发生取代反应生成A：，A分子中官能团名称为醚键，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B1为，与HI发生取代反应，则C1为；
（2）C1为，C1发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，化学方程式为：；

（3）B1为，与HI发生取代反应，化学方程式为：+HI→+CH3I，根据信息R-NO2R-NH2
可知，C1发生还原反应得D为，化学方程式为：；
（4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，对位二取代苯，苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；两个氧原子与同一原子相连，可能的结构还有、、。

点睛：考查有机物的推断，把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，准确分流有机物合成流程是解题关键；苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B1为，与HI发生取代反应，则C1为，C2为，C1发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，结合有机物的结构和性质解答，难点是同分异构体种类的判断。