Question

4-乙氧基乙酰乙酰苯胺（），简称AAPP，常用作染料、有机颜料中间体。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）下列有关说法正确的是_________

A．反应③是取代反应，反应⑤是加成反应      

B．1mol苯完全燃烧需要6molO₂

C．CH₃COOH不能与新制Cu(OH)₂浊液反应    

D．CH₂=C=O在一定条件下能生成乙醇

（2）反应②的反应条件是_________

（3）A的结构简式_________

（4）反应⑥的化学方程式_________

（5）有多种同分异构体，写出三种符合下列要求的同分异构体_________

a．链状化合物   b．能发生银镜反应，但不能在稀硫酸中水解          c．不能与Na反应

Answer

AD 浓硝酸、浓硫酸、加热 + OHC-CH=CH-CHO、CH3O-CC-CHO、CHC-O-CH2CHO、

【解析】根据流程图，苯与氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，结合反应③和④，可知，反应③为上的氯原子被取代生成，反应④为上的硝基被还原生成；反应⑤为的加成反应，根据生成AAPP的反应物和生成物的关系，反应⑥为加成反应。

（1）A．根据上述分析，反应③是取代反应，反应⑤是加成反应，正确；B．1mol苯完全燃烧需要O2的物质的量为（6+）=7.5mol，错误；C．CH3COOH显酸性，能与新制Cu(OH)2浊液腐蚀中和反应，错误；D．CH2=C=O一定条件下与水加成能生成乙醇，正确；故选AD；

（2）反应②为苯环的硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；

（3）根据上述分析，A的结构简式为，故答案为：；

（4）反应⑥为加成反应，反应的方程式为+，故答案为：+；

（5）a．链状化合物 b．能发生银镜反应，但不能在稀硫酸中水解，说明含有醛基，但不是甲酸酯c．不能与Na反应，说明不存在羟基和羧基，符合要求的同分异构体有OHC-CH=CH-CHO、CH3O-C≡C-CHO、CH≡C-O-CH2CHO、 ，故答案为：OHC-CH=CH-CHO、CH3O-C≡C-CHO、CH≡C-O-CH2CHO、 （任写三种）。

点睛：本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，本题综合性强，思维容量大，难度较大。根据反应物和生成的化学式间的关系判断反应类型是解答本题的难点，（5）中同分异构体的书写是本题的易错点。