Question

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体的合成路线如下：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（任写2种）。

（2）BC的反应类型为__________________。

（3）化合物E的结构简式为___________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：______________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中有3种不同化学环境的氢。

（5）已知：RBrRCNRCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）：____________________________。

Answer

硝基、酯基、醚键取代反应

【解析】试题分析：本题以维拉佐酮的合成为载体考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写以及有机合成路线的设计。解答本题要结合流程中相关有机物的结构和提供的信息进行作答。

（1）根据D的结构简式知其中的含氧官能团名称为硝基、酯基和醚键。

（2）分析B到C的转化流程知B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代，还有HCl生成，故BC的反应类型为取代反应。

（3）根据D、F的结构和E的分子式知，D转化为E，是硝基被还原为氨基的反应，化合物E的结构简式为。

（4）满足下列条件的B的一种同分异构体，由①能发生银镜反应和②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基；③分子中有3种不同化学环境的氢，则硝基位于甲酸酯基的对位，则其结构简式为。

（5）甲苯在光照条件下与溴蒸汽发生取代反应生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br与NaCN反应生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性条件下发生水解反应生成C6H5CH2COOH，结合流程信息知C6H5CH2COOH与NH3、CH3CH2OH反应生成。