Question

化合物F是合成抗过敏药孟鲁斯特钠的重要中间体，其合成过程如下：

请回答下列问题：

（1）化合物C中含有氧官能团为________、________（填名称）。

（2）化合物B的分子式为C₁₆H₁₃O₃Br，B的结构简式为________。

（3）由C→D、E→F的反应类型依次为________、________。

（4）写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式________。

Ⅰ、属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环

Ⅱ、能够发生银镜反应

Ⅲ、分子中有5种不同环境的氢原子．

（5）已知：RClRMgCl，写出CH₃CH₂OH、为原料制备的合成路线流程图（乙醚溶剂及无机试剂任用）；________

合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH．

Answer

羰基酯基还原反应或加成反应取代反应 ；

【解析】

B发生酯化反应生成C，根据C结构简式知，B结构简式为，C发生加成反应生成D，D反应生成E，E发生取代反应生成F。

(1)根据C结构简式知，化合物C中含有氧官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基；酯基；

(2)化合物B的分子式为C16H13O3Br，B的结构简式为，故答案为：；

(3)通过以上分析知，C发生还原反应(或加成反应)生成D、E发生取代反应生成F，故答案为：还原反应(或加成反应)；取代反应；

(4)C的同分异构体符合下列条件：Ⅰ、属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；Ⅱ、能够发生银镜反应说明含有醛基；Ⅲ、分子中有5种不同环境的氢原子；符合条件的同分异构体结构简式为、，故答案为：、；

(5)CH3CH2OH和HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和Mg、乙醚反应生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反应生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，所以合成流程图为CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2MgCl ，故答案为：CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl。

点睛：本题考查有机合成，为高考高频点，侧重考查学生分析判断、知识运用能力，明确反应前后物质结构变化是解本题关键，注意结合题给信息解答，难点是(5)中有机合成路线的设计。