Question

1，6-己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备．如图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）．回答问题：

（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为__________________；

（2）B到C的反应类型为_______________；

（3）F的结构简式为___________________；

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是______，最少的是__________（填化合物代号,可能有多选）。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________；

（6）由A通过两步制备1，3﹣环己二烯的合成线路为______________（样式：A条件和试剂B一定条件 C）。

（7）有机物C的同分异构体属于酯类的有_________种．

Answer

环己烯加成反应2:2:1:1 20

【解析】试题分析：本题以尼龙合成的工艺流程为载体考查有机物结构的推断，有机反应类型的判断，化学方程式、同分异构体的书写和有机合成。解答本题要结合题给信息和转化关系，抓住相关物质的结构和性质进行作答。

（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为：0.878/12：（1-0.878）/1=3：5，又知A含有六个碳原子，故A的化学式为C6H10；A与双氧水反应生成B，则A为环己烯。

（2）B为，B与水发生加成反应生成。

（3）发生氧化反应生成F，F的分子式为C6H8O3，则F的结构简式为：。

（4）中间物质为B、C、D、E和F，其中B的核磁共振氢谱出峰为3，C的核磁共振氢谱出峰为4，D的核磁共振氢谱出峰为6，E的核磁共振氢谱出峰为6，F的核磁共振氢谱出峰为2，所以出现峰最多的为：DE，最少的为：F。

（5）与发生缩聚反应生成尼龙，化学方程式为。

（6）A为环己烯，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴环己烷，1,2—二溴环己烷在氢氧化钠乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成1，3﹣环己二烯。

（7）有机物C的分子式为C6H12O2，其同分异构体属于酯类的有20种。（甲酸酯为HCOOC5H11：8种；乙酸酯为CH3COOC4H9：4种；丙酸酯为CH3CH2COOC3H7：2种；丁酸酯为C3H7COOC2H5：2种；戊酸酯为C4H9COOCH3：4种）．

点睛：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，题目难度中等。解答（1）小题要根据A物质中各元素的含量和流程信息进行判断；（7）小题，同分异构体数目的判断要注意思维的有序性，结合基元法进行分析。