Question

化合物A(C₁₂H₁₆O₂)经碱性水解、酸化后得到B和C(C₈H₈O₂)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C₂H₃O，相对分子质量为172，核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。

已知：

请回答下列问题：

(1)写出G的分子式：_______________。

(2)写出A的结构简式：______________________。

(3)写出F→G反应的化学方程式： ____________，该反应属于________(填反应类型)。

(4)C的同分异构体有多种。

①属于芳香族化合物，且能发生水解反应的有_____种；

(5)F可以发生下列变化：

J的结构简式是_________________，由F可以直接生成H，设计反应①和②的目的是________________。

Answer

取代反应（或酯化反应）6种

【解析】

化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，令分子式为（C2H3O）x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为，
（1）由上述分析可知，G的分子式为：C8H12O4；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：；
（3）F→G反应的化学方程式：，属于酯化反应；
（4）属于芳香族化合物，且能发生水解反应，含有酯基，只有一个侧链时，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若侧链为甲基、-OOCH，有邻、间、对三种位置，故共有6种；
（5）中F与HBr发生取代反应生成K为，K发生消去反应生成H为CH2=C（CH3）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH2=C（CH3）COOCH3，I发生加聚反应生成高聚物J为，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少如酯化、成醚等副反应的发生，故答案为：；减少如酯化、成醚等副反应的发。

点睛：考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等，是高考中的常见题型，属于中等难度，题目综合性强，在注重对学生基础知识巩固同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导，能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力，关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化。