Question

以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知：

    Ⅱ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。

请回答下列问题：

(1)B的名称为______________。

(2)X中的含氧官能团名称为____，反应③的条件为_______，反应③的反应类型是_________。

(3)关于药物Y的说法正确的是_________________。

  A．药物Y的分子式为C₈H₈0₄，遇氯化铁溶液可以发生显色反应

  B．1mol药物Y与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol

  C．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气

  D．药物Y中⑥、⑦、⑧三处- OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦

(4)写出反应E-F的化学方程式_____________________________________。

(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。

(6)设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选） ___________________

Answer

苯乙烯酯基NaOH水溶液、加热消去反应AD

【解析】

反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X；

（1）B为，名称为苯乙烯；
（2）X中的含氧官能团名称为酯基，反应③的条件为：氢氧化钠水溶液、加热，反应③的反应类型是取代反应；
（3）关于药物Y（），
A．药物Y的分子式为C8H804，含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，故A正确；B．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，故B错误；C．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，故C错误；D．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故D正确；故选AD；
（4）反应E-F的化学方程式：；
（5）E（）同分异构体的符合下列条件：①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：；
（6）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：。

点睛：查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化；具体流程分析：反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X．乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到。