Question

[化学—选修5：有机化学基础]A(C₂H₄)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图（部分反应条件略去）：

已知以下信息：

①

②D为能与金属钠反应的芳香族化合物

回答下列问题：

⑴A的名称是_________，图中缩醛的分子式是_________。

⑵B的结构简式为_______。

⑶以下有关C的说法正确的是_________。

a．易溶于水                b.分子中所有原子可能在同一平面

c.与乙醇互为同系物        d.在一定条件下能发生消去反应生成乙炔

⑷③、⑤的有机反应类型依次为为______、______，④的化学方程式为_____________。

⑸写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：含有苯环，加入FeCl₃溶液显紫色，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。        ________________

⑹参照的合成路线，设计一条由2－氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线（注明必要的反应条件）。_________________________________

Answer

乙烯C10H12O2CH3OHad取代反应氧化反应

【解析】

由分子式可知A为CH2=CH2，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，则D为，苯乙醛与C（C2H6O2）反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知B为CH3OH．
（1）A为CH2=CH2，名称为乙烯，根据缩醛的结构简式，可知其分子式为：C10H12O2；
（2）由上述分析可知，B为CH3OH；

（3）由C的结构简式HOCH2CH2OH可知；

a．HOCH2CH2OH含有易溶于水的羟基，故a正确；b．分子中的碳原子为sp3杂化，所有原子可能在同一平面，故b错误；

c．乙二醇分子中含有两个羟基，而乙醇分子中只有一个羟基，二者不是同系物，故c错误；d．HOCH2CH2OH在一定条件下二个羟基消去后可生成乙炔，故d正确，答案为ad；

（4）反应③是在甲醇中发生醇解生成乙二醇和，属取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，反应方程式为：；
（5）苯乙醛的同分异构体的满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有二个取代基，另一个取代基应该是—CH=CH2，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明两个取代基为对称位置，此有机物的结构简式为；

（6）2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH3，在Ag作催化剂条件下氧化生，最后与二氧化碳反应得到，合成路线流程图为：.。
点睛：考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础综合考查，（6）中注意根据转化关系中反应进行设计，较好的考查学生信息获取与迁移运用。