Question

苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）B的官能团的名称是_______ ．

（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，则C的结构简式为 ________．

（3）B与C反应的反应类型是_________________．由D生成N的反应类型是_________．

（4）由苯酚生成D的化学方程式是_________．

（5）F是分子量比B大14的同系物，则F的分子式是__________________ ．F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有_______ 种

①属于芳香族化合物；

②遇FeCl₃溶液显紫色，且能发生水解反应；

③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。

（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和CH₂ClCOOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）__________________。

合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂ CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH

Answer

（酚）羟基、羧基取代反应缩聚反应C8H8O33（（

【解析】本题考查有机化合物的命名、结构、同分异构体、有机反应类型及有机合成等知识点，可从起始原料苯酚、高分子化合物N及反应条件入手，根据苯酚显酸性知A为苯酚钠，苯酚钠和 CO2反应，发生酸化和取代生成，酸化得到B，B结构为H，，C为醇类物质，Ｂ、Ｃ发生酯化反应生成酯M。根据高分子化合物N，可知其单体为和D ，根据D的的结构可知苯酚与丙酮发生加成反应，从而解答本题。

（1）B结构为H，含有的官能团名称为：羧基和羟基

（2）C5H12O，根据分子式可知烃基为饱和烃基，能与Na 反应，可知含羟基，一氯代物有2种，除羟基外，还有2种H原子类型。其结构为

（3）B为酸、C为醇发生酯化反应（取代反应）。单体D生成高分子化合物N，为缩聚反应。

（4）苯酚和丙酮生成D，丙酮中碳氧双键断裂、2个苯酚中羟基对位氢失去，脱去一个H2O分子，反应方程式为

（5）B结构为H，分子式为C7H6O3，F是分子量比B大14的同系物，则多一个CH2原子团。Ｆ的分子式为C８H８O3，Ｆ属于芳香族化合物，含有苯环。遇FeCl3溶液显紫色，且能发生水解反应，则含酚羟基结构和酯基。有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，则酚羟基、酯基处于对位，其结构为：

共3种。

（6）从已给信息中可知，已知反应发生取代反应。利用逆合成的方法可得：含酯基，由乙醇与酯化反应得到，可由CH2ClCOOH和苯酚钠通过已知的信息反应得到，苯酚钠可由苯酚与氢氧化钠中和得到，因此合成路线为：

点睛：本题的关键是通过高分子化合物N的结构知道单体D的结构，从而顺利的推出各种物质的结构，解题的过程中注意同分异构体的书写，要全面，要掌握一定的方法。