Question

双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为：

该物质的合成线路如下：

已知：I.

II.  RCH═CH₂ RCH₂CH₂Br

III.同温同压下A的密度是H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1molG能与2molH₂发生加成反应。

（1）双安妥明的分子式为___________________。

（2）A的结构简式为___________________。

（3）反应B→C的反应条件是______________，G→H的反应类型是________________。

（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为___________________。

（5）符合下列3个条件的F的同分异构体有____________种。条件：①与FeCl₃溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多可与3molNaOH反应。

（6）参照上述合成路线，请设计由（与苯环性质相似）与苯合成的路线______________。

Answer

C23H28O6NaOH水溶液、加热加成反应6

【解析】由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为．G能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH-CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为，B为CH（CH3）2CH2Br。

（1）由双安妥明的结构简式，可知其分子式为：C23H28O6，故答案为：C23H28O6；

（2）A的结构简式为，故答案为：；

（3）反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，G→H是CH2=CH-CHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；

（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为：，故答案为：；

（5）符合下列三个条件的F（）的同分异构体：能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH3）2或-OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的H的同分异构体有6种，故答案为：6；

（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，对学生的逻辑推理有较高的要求。本题的难点是（6）的合成路线的设计。