Question

二甲氧苄氨嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药。其合成路线如下：

（1）化合物F的含氧官能团为_________（填官能团名称）；合成路线中步骤①、④的反应类型分别是_____________。

（2）反应⑥先加成后消去，消去反应的化学方程式为____________。

（3）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：____________

I．核磁共振氢谱有5个峰

II．能发生银镜反应和酯化反应

Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应

（4）实际生产的产品中存在一种结构为的副产物，为了使该副产物的含量降到最低，需将合成路线中第______步反应的工艺最优化。

（5）已知：。化合物是合成染料的中间体，请写出以氯乙烷和1，2-二氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下______

Answer

醛基、醚键加成、取代③

【解析】（1）中的含氧官能团为醛基、醚键，根据流程中的结构，步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B，属于加成反应，④中D的-Br被-OCH3所代替，属于取代反应；
（2）先加成生成的，发生消去反应的化学方程式为；（3）满足E的同分异构体的结构简式具有I．核磁共振氢谱有5个峰，说明分子结构中只有五种环境的H原子，结构相对对称性较强，可能有二个取代其在对位或只有一个取代基；II．能发生银镜反应，说明含醛基；发生酯化反应说明有醇羟基；Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，说明含有苯酚酯；则符合条件的为；
（4）的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基，则第③步应控制溴原子只取代一个邻位，所以为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第③步进行优化；
（5）采用逆推法，要合成化合物，则要得到，结合流程反应①的反应，则要得到，必须得到CH3CH2CN和OHCCHO，结合氯乙烷为原料制备CH3CH2CN和OHCCHO即可，所以具体流程为：。

点睛：在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。