Question

某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：

已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32。

②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。

请回答下列问题：

(1) A的结构简式是____________________。

(2) B中的官能团名称是______________________。

(3) D→E的反应类型是______________。

(4) ①乙酸与化合物M反应的化学方程式是_________________________________

②G→聚酯纤维的化学方程式是______________。

(5) E的名称是___________。

(6) G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_____种。

①苯环上只有两个取代基；

② 1 mol该物质与足量的NaHCO₃溶液反应生成2 mol CO₂。

(7) 写出由合成的流程图(注明反应条件)________。

Answer

CH3OH酯基碳碳双键取代反应对二甲苯(或1,4二甲苯)12

【解析】A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，则A是甲醇，在催化剂条件下，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，根据C的水解产物知，C的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CHOOCCH3；甲醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴甲烷D，D和甲苯反应生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反应生成G，则F是对二苯甲酸，E是对二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯发生取代反应生成对二甲苯；

(1)通过以上分析知，A是甲醇，其结构简式为：CH3OH；
(2)B的结构简式为：CH2=CHOOCCH3，B中含有的官能团是碳碳双键和酯基；
(3)1-溴甲烷和甲苯发生取代反应生成对二甲苯；
(4)①乙酸和乙炔发生加成反应生成B，反应方程式为：；
②G和乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维，反应方程式为：；
(5)E的名称是对二甲苯；
(6)G的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个取代基，②1mol能与足量的NaHCO3，溶液反应生成2mol CO2气体，说明该分子中含有两个羧基，如果一个是甲酸基一个丙酸基，有三种结构；如果一个甲酸基一个异丙酸基，有三种结构，如果是两个乙酸基，有三种结构，如果苯环上含有一个甲基和一个-CH(COOH)2，有三种结构，所以一共有12种同分异构体；
(7)在光照条件下，甲苯中甲基上氢原子为氯原子取代生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，所以其合成路线为：。

点睛：明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以吸水材料的结构简式及A采用正逆相结合的方法进行推断，A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，则A是甲醇，在催化剂条件下，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，根据C的水解产物知，C的结构简式为：，B的结构简式为：CH2=CHOOCCH3；甲醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴甲烷D，D和甲苯反应生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反应生成G，则F是对二苯甲酸，E是对二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯发生取代反应生成对二甲苯。