Question

F(4-苯井呋喃乙酸)是合成神经保护剂那朵林的中间体，某种合成路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团为________和___________（填官能团的名称） 

（2）试剂X分子式为C₂H₃OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为__________；由E→F的反应类型为__________。 

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。 

Ⅰ. 能发生银镜反应 Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢 

（4）请写出以 和BrCH₂COOC₂H₅为原料制备 的合成路线流程图 （无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下： 

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

羧基，醚键 ClCH2CHO 取代反应

【解析】(1)由F的结构可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键；

(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由E→F发生酯的水解反应，属于取代反应；

(3)E的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个-CH2CHO，且处于间位位置，结构简式为等；
(4)与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后再酸性条件下水解得到，合成路线流程图：。

点睛：有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。