Question

已知：醛（或酮）在一定条件下（稀NaOH溶液中）可以两分子加成得到β-羟基醛（或酮），后者微热脱水生成α、β不饱和醛（或酮）。

聚合物F的合成路线图如下：

请据此回答：

（1）A中含氧官能团名称是_________。

（2）E→F的反应类型是____________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

A→B的反应①__________________________；

C→D：____________________________；

（4）已知同一个碳原子上连两个碳碳双键的结构不稳定，如果C与NaOH的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为_______________。

（5）G物质与互为同系物，且G物质的相对分子质量比大14，则符合下列条件的G的同分异构体有________种。

① 分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基

② 遇氯化铁溶液变紫色

③ 能与溴水发生加成反应

（6）参照上述合成路线，设计一条由甲醛、丙醛和甲醇为有机原料（除溶剂外不得使用其它有机物）合成有机玻璃的合成路线。____________

Answer

醛基加聚反应CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3C≡CH9CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3

【解析】根据题中各物质转化关系，结合题中信息，苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A，A为，A与新制氢氧化铜悬浊液反应，醛基变为羧基，得B为，据F的结构简式可知，C3H6为丙烯，C为CH3CHBrCH2Br，其水解生成D，D为CH3CH(OH)CH2OH，B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应应，生成的E为，E发生加聚反应生成F。

(1)A为，其所含氧官能团为醛基，故答案为：醛基；

(2)E为，E通过加聚反应生成F，故答案为：加聚反应；

(3)A为，B为，A→B的反应①的反应方程式为；C为1，2-二溴丙烷，其水解生成D，D为1，2-二羟基丙醇，反应的化学方程式为：CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr，故答案为：；CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；

(4)同一个碳原子上连两个碳碳双键的结构不稳定，C与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成丙炔，故答案为： CH3C≡CH；

(5)G物质与互为同系物，且G物质的相对分子质量比大14，为苯丙醛，满足① 分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；② 遇氯化铁溶液变紫色，什么一个取代基为羟基；③ 能与溴水发生加成反应，什么含有碳碳双键，符合条件的G的同分异构体有、、各包含3种，共9种，故答案为：9；

(6)根据已知反应可知，甲醛与丙醛发生羟醛缩合反应后失水生成HOCH2-CH(CH3)CHO，加热脱水生成CH2=C(CH3)CHO，然后用弱氧化剂新制氢氧化铜将醛基氧化为羧基CH2=C(CH3)COOH，再与甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3，最后发生加聚反应可得，具体流程为CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3，故答案为：CH3CH2CHO+HCHO CH2=C(CH3)CHO CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3。