Question

有机物G（分子式为C₁₆H₂₂O₄）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：

已知：① A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1:2:3；

② E是苯的同系物，相对分子质量在10～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；

③ 1molF与足量的饱和NaHCO₃溶液反应可产生气体44.8L（标准状况下）；

④（R₁、R₂表示氢原子或烃基）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的名称为_______；请写出A 的一种同分异构体的结构简式_________；

（2）A转化为B的化学方程式为__________________________；

（3）C中所含官能团的名称为_________；

（4）E的结构简式为______________；

（5）D和F反应生成G的化学反应方程式为______________________；

（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_____（填写两种即可）。

① 能和NaHCO₃溶液反应；② 能发生银镜反应；③ 遇FeC1₃溶液显紫色。

（7）参照上述流程信息和己知信息，设计以乙醇和丙醇为原料（无机试剂任选）制备的合成路线_______________。合成路线流程图示例如下：

Answer

乙醇CH3OCH32CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳双键、醛基 、

【解析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1:2:3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C，C为CH3CH=CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在10～110之间，氧化生成F，1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为，则F为。

(1)根据上述分析，A为CH3CH2OH，名称是乙醇；乙醇与甲醚互为同分异构体，故答案为：乙醇； CH3OCH3；

(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)C为CH3CH=CHCHO，C中所含官能团是碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；

(4)E为，故答案为：；

(5)D为CH3CH2CH2CH2OH，F为，发生酯化反应生成G的化学反应方程式为，故答案为：；

(6)F为。① 能和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或为甲酸酯；③ 遇FeC13溶液显紫色，说明含有酚羟基，满足条件的F的同分异构体有、(侧链位置可变)等，故答案为：、；

(7)以乙醇和丙醇为原料制备，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化为。流程图为，故答案为：。