Question

M是一种重要材料的中间体，结构简式为：(CH₃)₂CHCOO CHO。合成M的一种途径如下： 

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 

已知：① RCH＝CH₂  RCH₂CH₂OH

 两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水；

请回答下列问题： 

（1）若Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y的结构简式为____________ 。 

（2）A的名称是____________，由B生成C的反应类型为____________ 。 

（3）M中的官能团有____________    (填官能团名称)。

（4）步骤⑥中反应I的化学方程式为 ___________________________。 

（5）步骤⑦的化学反应方程式是_____________________________。

（6）D的同分异构体中，能在碱性条件下水解的有_______种（不包括立体异构），其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为____________。

Answer

(CH4)3CCl 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯） 氧化反应 酯基、醛基 +3NaOH +2NaCl+2H2O +(CH3)2CHCOOH +H2O 4种 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

【解析】Y的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则Y为(CH3)3 CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成 A为CH2=C(CH3)2 ， A发生信息中的反应生成  B为(CH3)2 CHCH2OH，B发生催化氧化生成C为(CH3)2 CHCHO， C再与氢氧化铜反应，酸化得到 D为(CH3)2 CHCOOH，E的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则E为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成，在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到F，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故F为，F与D发生酯化反应生成M，其分子中含有醛基和酯基，故M为

由上述分析（1）若Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y的结构简式为 (CH4)3CCl；（2）A为CH2=C(CH3)2，A的名称是 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯）；(CH3)2 CHCH2OH，B发生催化氧化生成C为(CH3)2 CHCHO，由B生成C的反应类型为氧化反应 ；（3）M为，M中的官能团有酯基、醛基；（4）步骤⑥中，在氢氧化钠水溶液发生水解反应,反应I +3NaOH +2NaCl+2H2O ；（5）步骤⑦发生酯化反应，化学方程式为+(CH3)2CHCOOH +H2O ；（6）D的同分异构体中，能在碱性条件下水解的有HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种，其中含有醛基，能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2。

点睛：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，① RCH＝CH2  RCH2CH2OH， 两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水，这些能较好的考查学生阅读能力、自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，利用正推法推断，（6）中同分异构体的书写是易错点、难点，酯基的同分异构体的书写要注意酯基的方向，难点中等。