Question

合成药物X 的路线如下：

（1）X中含氧官能团的名称为________；A的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，A的结构简式为____________。

（2）反应①的反应类型为_________。反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，写出H的结构简式：______________。

（3）反应⑥的产物为G和_________（填结构简式）。

（4）X分子消去一分子水可得物质J，同时满足下列条件的J的同分异构体共有_____种。其中核磁共振氢谱只有六组吸收峰的同分异构体与足量浓溴水反应的化学方程式为__________。

a.能与FeCl₃溶液发生显色反应

b．能发生消去反应

c．苯环上只有2个取代基，且分子中只有2个甲基

（5）参照上述合成路线，设计一条以CH₃OH、CH≡CH为原料制备聚丙烯醇的合成路线图（无机试剂任用）。合成路线示例如下：_______________

Answer

酯基、（醇）羟基 加成反应 CH3COOH 12

【解析】（1）由X的结构简式可知，含有的含氧官能团为酯基、羟基；A的分子式为C3H6O，A的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，结合B的结构简式可知与乙炔发生加成反应生成B，故A为；
（2）反应属于加成反应，反应①还会得到另一产物H，其分子式为C8H14O2，2分子丙酮与乙炔发生加成反应生成H，H的结构简式为：；
（3）F与过氧乙酸反应得到G，由守恒可知还生成CH3COOH；
（4）X分子消去一分子水可得物质J，J的分子式为C10H14O2，不饱和度为=4，J的同分异构体符合：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，由不饱和度可知，侧链没有不饱和键；b．能发生消去反应，说明羟基连接碳原子相邻的碳原子上含有H原子；c．苯环上只有2个取代基，且分子中只有2个甲基，另外的取代基为-CH（CH3）CH（CH3）OH，或者为-C（OH）（CH3）CH2CH3，或者为-CH2C（CH3）2OH，或者为-CH（OH）CH（CH3）2，与羟基各有邻、间、对3种，共有12种，其中核磁共振氢谱只有六组吸收峰的同分异构体与足量浓溴水反应的化学方程式为：；

（5）甲醇氧化生成甲醛，甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH2OH，再与氢气发生加成反应得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到．合成路线流程图为：。

点睛：在进行推断及合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。