Question

以下流程是合成环烷烃的方法之一。

（1）B、C中含氧官能团的名称分别为____________、_______________。

（2）A→B的反应类型是____________。

（3）写出C→D反应的化学方程式__________________________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________

①分子中含三元环； ②分子中无甲基；③有4种不同化学环境的氢；④可发生银镜反应。

（5）请以1，3-丁二烯和CH₂(COOC₂H₅)₂、C₂H₅ONa为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

酯基 羧基 取代反应

【解析】(1)含有的含氧官能团为酯基；中含氧官能团的名称为羧基；

(2)发生取代反应生成；

(3)脱羧生成的反应方程式为；

(4)具有①分子中含三元环； ②分子中无甲基；③有4种不同化学环境的氢；④可发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；的同分异构体有；

(5)以1，3-丁二烯和CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa为原料合成的主要流程为

。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。