Question

以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化：

        

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，E中含有官能团的名称是________。

（2）写出反应③和⑥的化学方程式：________、________。

（3）在合适的催化剂条件下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为________，由E到H的反应类型为________。

（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。

（5）I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为______。

（6）1molA与氢气完全反应，需要氢气_______L（标准状况下）。

（7）A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A）。

Answer

羧基 2CH3CH2OH+O2v2CH3CHO+2H2O 缩聚反应 ①③④⑤ CH3-O-CH3 89.6 4

【解析】试题分析：本题考查有机物的结构、性质和推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。为高考的常见题型，题目难度中等。

解答：已知C的结构简式为，结合题给转化关系知A的分子式为C9H8O2，与HCl发生加成反应生成C，则A为；C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D，D为，D酸化生成E，E为，两分子E发生酯化反应生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH，催化氧化生成G，G为CH3CHO；M的结构简式为。

（1）A的结构简式为，E为，含有官能团的名称是羟基和羧基。

（2）反应③为与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成、NaCl和水，化学方程式为；反应⑥为乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

（3）E为，在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物H，H的结构简式为，由E到H的反应类型为缩聚反应。

（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是①③④⑤。

（5）乙醇的同分异构体I，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为CH3-O-CH3。

（6）A为，1molA与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4mol，标准状况下的体积为4mol×22.4L/mol=89.6L。

（7）A为，其同分异构体，属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种（苯环上连接CH2=CH—和—COOH，有邻、间、对3种；苯环上连接—C(COOH)=CH2，共4种）。