Question

A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

(1)A的分子式为_____；A→B的反应类型___；  

(2)写出结构简式：D __，M的结构简式为___。

(3)写出下列反应的化学方程式：B→C:_____________；E→F_________________。

(4)满足下列条件的H的同分异构体共有__________种。写出其中一种同分异构体的结构简式______。

①属于酯类； ②能发生银镜反应； ③能与金属钠反应放出气体。

Answer

C4H9Cl 消去反应 （CH3）2CBr-CH2Br 5种 HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五种

【解析】本题考查有机物的合成和推断，从官能团的性质入手，根据信息，A是一种卤代烃，核磁共振氢谱只有一个峰，最简单的卤代烃是CH3Cl，其相对分子质量为50.5，但A的相对分子质量为92.5，推出A的分子式为C4H9Cl，其结构简式为，B生成D，条件是溴的四氯化碳，反应类型是加成反应，即B中含有碳碳双键，因此A生成B，发生消去反应，B的结构简式为：，D的结构简式为：CH2Br－CBr(CH3)2，E生成F，条件是氧气、Cu，因此发生的反应是醇的催化氧化，即E中含有羟基，D生成E，发生水解反应，即E的结构简式为：(CH3)2C(OH)CH2OH，F的结构简式为(CH3)2C(OH)CHO，G的结构简式为(CH3)2C(OH)COONa，H的结构简式为：(CH3)2C(OH)COOH，（1）根据上述分析，A分子式为C4H9Cl，A→B的反应类型为消去反应；（2）根据上述分析，D的结构简式为CH2Br－CBr(CH3)2，H→M发生缩聚反应，M的结构简式为；（3）C是高分子化合物，B→C发生加聚反应，反应方程式为：，E→F发生反应方程方式为：；（4）属于酯，能发生银镜反应，属于甲酸某酯，能与金属钠反应，说明含有羟基，符合条件的结构简式：HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOC(OH)(CH3)2。

点睛：本题考查有机物的合成和推断，主要从官能团性质入手，根据反应信息，进行推断，如根据A的信息，推出A简单的形式，用相对分子质量与题目中相对分子质量作出对比，最后确认碳原子的个数，推出A的结构简式，本题的难点是同分异构体的书写，有机物中同分异构体的书写往往是限制条件的，如本题中属于酯，且能与银镜反应，推出同分异构体应是甲酸某酯，写出碳链异构，羟基进行取代。