Question

氯毗格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物，以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）分子C中能团名称为__________，氯吡格雷的分子式为____________。

（2）X的结构简式为_____________。

（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式：_____________________。

（4）物质D的某种同分异构体G满足以下条件：

① 苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子；② 与D中的官能团相同；③G能发生银镜反应；则符合条件的G有_______种。

（5）已知：

在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选），并标出每步对应的反应类型。_____________________示例如下：

Answer

氨基、氯原子、羧基 C16H16NO2SC1 24

【解析】（1）分子中能团名称为氨基、氯原子、羧基，分子式为C16H16NO2SC1；

（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构为；

（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，该反应为；

（4）物质的某种同分异构体G满足以下条件：① 苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子应为—Cl或—NH2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三个位次；②与D中的官能团相同，即—Cl、—NH2、—COO-；③G能发生银镜反应，应该有HCOO—；满足条件的可能结构有（1）一个取代基为—NH2，另一个取代基是HCOOCHClCH2—、HCOOCH2CHCl-、HCOOCCl（CH3）—或HCOOCClCH2-，两取代基之间有邻、间、对三个位次共12种结构；（2）将—Cl与—NH2位置相应与（1）中对调，也有12种结构，则符合条件的G有24种。

②与D含有相同的官能团，，①苯环上的取代基不超过2个，应该是一个或二个，如果是二个则苯环上有邻、间及对位三种情况；如果是苯环只有一个取代其应该只用 一种结构，如果是二个取代其，则可能是—Cl与在间位与对位二种结构；可能是—NH2与有三种结构，可能是—CN与有三种情况，共9种；

（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。