Question

[化学-选修5：有机化学基础]

亲水型功能高分子M和香料N可由如图所示途径合成(部分产物略去）：

已知：

①A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108

②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水

(S)R1CHO + R₂CH₂CHOR1CH=+H₂O

请回答下列问题：

(1)E的化学名称_______，C的结构简式    _______；

(2) M中的含氧官能团的名称为_______，A生成B的反应类型________；

(3)写出F到G的第一步化学方程式______________；

(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有____种（不考虑立体异构，不计G本身）

①苯环上有四种不同的氢      

②能与NaHCO₃溶液反应产生气体

③遇氯化铁溶液会显色        

④分子中只存在一个环

(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚-2-丁烯醛的线路图：________________。

Answer

丙醛 羟基 取代反应 +NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O 15 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108，要推知其分子式为C7H8O，根据N结构是苯的邻位有2个取代其，可推知A为，C和E发生了信息(S)反应，则C分子结构中有醛基，结合信息②可知B为，B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C为；D为乙烯，在催化剂的作用下与CO、H2反应生成的E为CH3CH2CHO，C和E在稀的NaOH溶液中发生信息(S)反应生成的F为，F再与新制Cu(OH)2作用可得G为，再由F可制M或N；

(1)CH3CH2CHO的化学名称为丙醛，C的结构简式为；

(2)发生加聚反应后的高分子化合物 M中的含氧官能团的名称为羟基，在光照条件与氯气发生取代反应生成；

(3)到的第一步化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O；

(4)①苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子结构中有羧基；③遇氯化铁溶液会显色，说明含有酚羟基；④分子中只存在一个环，即只有苯环，则同时满足下列条件的的同分异构体有15种，分别是—CH=CH-CH2COOH、—CH=C(COOH)-CH3、—C(COOH)=CH-CH3、—CH2CH=CH-COOH、—CH2C(COOH)=CH2、—CH(COOH)CH=CH2、—C(CH3)=CHCCOH其七种与—OH在苯环的邻、间位上有14种结构，另外—CH=C(CH3)-COOH与—OH在苯环的间位上。

(5)参照题中的合成线路图，以乙醇为原料合成聚-2-丁烯醛的流程图为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。

点睛：解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。