Question

芳香烃A的分子式为C₇H₈，已知它存在如下转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴取代物，H和E，I和F分别互为同分异构体；

(1)化合物I的结构简式是_______________________。

反应B→C的化学方程式是___________________________。

(2)C(C₇H₈O)的含有苯环的同分异构体还有__________________种。

(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是_________________。

A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黄色沉淀

B.向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水褪色

C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，滴入溴的CCl₄溶液，发现溶液褪色

D. E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液紫红色变浅

Answer

4 C

【解析】分子式为C7H8的芳香烃一定是甲苯，即A的结构简式是，在光照下，甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应，结合H的分子式可知，发生一溴取代，所以B的结构简式是。卤代烃水解得到醇，故C是，B到H从分子式的变化来看，H比B多了6个氢原子，因此B和氢气加成生成了H，则H结构简式为，H到I少了1个氢原子和1个溴原子，因此发生的是消去反应，则I为。D是A的对位一取代物，则D的结构简式为：，H与E，则D与氢气发生加成反应生成E为，I与F分别互为同分异构体，则E发生消去反应生成F为，由G的分子式可知，E发生水解反应生成G，则G的结构简式为。

(1)由上述分析可知，化合物I的结构简式是，反应B→C的化学方程式是，故答案为：；；

(2) C是，含有苯环的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚，共4种，故答案为：4；

(3)E→F是消去反应，E→G是水解反应。A．消去反应、水解反应均有溴离子生成，故A错误；B．因为混合液中含有氢氧化钠，因此加入溴水，溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去，B错误；C．反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，溶液褪色，说明消去反应生成碳碳双键，故C正确；D．酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色，故D错误；故答案为：C。

点睛：本题考查有机物推断，判断A为甲苯，再充分根据有机物分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。本题的易错点是(2)，注意醇和醚属于同分异构体。