Question

以重要的化工原料A（C₂H₂）合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）B的系统命名是______；已知C是顺式产物，则C的结构简式为_______________。

（2）⑤的反应类型是_________________，E含有的官能团的名称是________________。

（3）反应⑧产物与新制Cu(OH)₂的化学方程式为____________________。

（4）符合下列条件肉桂酸（）的同分异构体共____种，分子中含有苯环和碳碳双键，能够发生银镜反应，遇FeCl₃溶液显紫色，写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1:1:1:1:2:2的结构简式____________________

（5）参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线__________________________。

Answer

2-丁炔 加成反应 碳碳双键酯基 16种 HO—— CH=CHCHO

【解析】试题分析：A分子式为C2H2，A是乙炔；根据，可推出B是CH3CCCH3；由，可知C是CH3CCCH3；由CH3CCCH3生成D(C4H10O)，D在一定条件下可被氧化成酮，D是CH3CH2CHOHCH3；，E是酯类，结构简式为

根据，可知F是HOCH2CH=CHCH2OH。

解析：根据以上分析，（1）B是CH3CCCH3，系统命名是2-丁炔；已知C是CH3CCCH3， C顺式结构简式为。

（2）+H2O的

反应类型是取代反应（酯化反应），含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。

（3）反应⑧产物属于醛类，与新制Cu(OH)2反应生成酸和砖红色氧化亚铜，化学方程式为。

（4），分子中含有苯环和碳碳双键，能够发生银镜反应，说明含有醛基，遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件肉桂酸（）的同分异构体有（包括邻、间、对3种）、（包括邻、间、对3种）、、

共16种，其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1:1:1:1:2:2的结构简式HO—— CH=CHCHO

（5）根据上述合成路线，由丙炔和甲醛为起始原料制备

的合成路线。

点睛：醇类物质发生催化氧化时，α―C上有2个以上H原子，被氧化为醛；α―C上有1个H原子，被氧化为酮；α―C上没有H原子，不能催化氧化。