Question

[化学-选修5：有机化学基础]

甲苯在医药、农药，特别是香料合成中应用广泛，可合成以下物质：

       

                   苯佐卡因           乙基香草醛         邻茴香醛

(1)苯佐卡因中含有的碱性官能团为____________（填名称）。

(2)乙基香草醛和邻茴香醛具有相同的亲水基团，该基团可用________（填物理方法）检测。

(3)写出符合下列条件的乙基香草醛的同分异构体的结构简式______（任写两种）。

a.苯环上连接两个互为对位的基团         b.有一个-CH₃

c.与FeCl₃溶液发生显色反应             d.能发生水解反应

(4)已知：

       有机物M为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物，且与本佐卡因互为同分异构，其合成路线如下：

①生成A的“反应条件”为________；

②以上合成路线涉及的7个反应中，属于取代反应的有_________个；

③M的结构简式为___________；

④A→B反应的化学方程式为____________。

(5)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线___________。

Answer

氨基 红外光谱 光照（或高温） 4

【解析】(1)有机官能团中只有氨基是碱性基团，则苯佐卡因中含有的碱性官能团为氨基；

(2)醛基易于用光谱的方法来进行签定，如红外光谱；

(3)对于符合条件的同分异构体的要求中，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生水解反应水解反应，说明含有酯基，另外苯环上连接两个互为对位的基团其中一个是甲基，符合条件的同分异构体的结构如下：、、、、；

（4）有机物M为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物，且与米佐卡因互为同分异构，根据米佐卡因的结构可知，M中必有—NH2，根据流程图中最后一步，C与乙醛反应生成M，结合题目中所给信息推知，M中含有醛基及羟基，—NH2可由B→C的过程获得，—NH2单独存在，故M为，A为，B为，C为；

①生成A的反应条件为光照或高温；

②以上合成路线涉及的7个反应中，共4步为取代反应；

③M的结构简式为；

④A→B为卤代烃的水解，发生反应的化学方程式为。

(5)以甲苯和甲醇为原料制备，甲醇为最后的步骤中制取酯基所用，故制备过程中必有羧基，羧基可通过甲基的气化而得到，再根据原题中邻位取代发生的条件及使用原料，推测合成路线为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。