Question

药物Targretin(F)能治疗顽同性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

已知：i      ii 

iii RCOOH RCOCl（R表示烃基或芳基）

(1)反应①的反应类型是______________。(2)反应②的化学方程式：______________。

(3)C的结构简式是______________。

(4)反应③的化学方程式：______________。

(5)F的分子式是C₂₄H₂₈O₂。F中含有的官能团：______________。

(6)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）____________。

a．苯环上的一氯代物有两种            b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

(7)已知: R-CH—R′（R、R′为烃基）

以2 -溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。_________

Answer

氧化反应 碳碳双键、羧基 、

【解析】用酸性KMnO4溶液氧化后得，再与CH3OH酯化后得到的B为，再与SOCl2发生取代反应生成；和E在催化剂作用下生成，可知E为；由此可知与Br2发生的是1，4加成反应生成的C为；C再与H2发生烯烃的加成反应生成的D为；

(1)反应①是被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生的反应类型是 氧化反应；

(2)反应②是与CH3OH酯化后得到的，反应的化学方程式为；

(3)C的结构简式是；

(4)反应③是和在催化剂作用下发生取代反应生成，反应的化学方程式为；

(5)F的分子式是C24H28O2，说明在稀硫酸作用下发生水解反应得到F，F的结构为，含有的官能团有碳碳双键、羧基；

(6)a．苯环上的一氯代物有两种说明对位有两个不同取代基、或邻位有两个相同的取代基，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应说明有HCOO—；则满足条件的A的同分异构体可能含有两个HCOO—在苯环的邻位，或含有一个—COOH和一个HCOO—在苯环的对位，其结构简式为、 ；

(7)以2-溴丙烷和乙烯为原料合成的路线流程为：。

点睛：由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。