Question

葡萄中含有酒石酸。酒石酸的化学分析如下：①相对分子质量为150，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w(C)＝32％和w(H)＝4％；②1 mol酒石酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8 L CO₂，与足量的Na反应放出44.8 L H₂（气体体积均已折算为标准状况)；③核磁共振氢谱表明该分子中只有三种化学环境不同的氢原子。已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会转化为其他物质。回答下列问题：

（1）酒石酸的分子式为_________________

（2）酒石酸的结构简式为_____________________

（3）有机物M是酒石酸的一种同分异构体，且M与酒石酸含有的官能团种类和数目均相同，写出M的结构简式：_____________________。M的核磁共振氢谱图中有_______组吸收峰。

Answer

C4H6O6 4

【解析】（1）酒石酸分子中w（C）=32%，w（H）=4%，则O的质量分数为1-32%-4%=64%，相对分子质量为150，则O原子数目==6，分子中C原子数目==4，H原子数目==6，则分子式为C4H6O6；

（2）1mol酒石酸与足量的NaHCO3反应放出44.8L CO2，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出44.8L H2，生成氢气为2mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有2个-OH，再结合核磁共振氢谱表明该分子中只有三种化学环境不同的氢原子，且同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会转化为其他物质，可推测此有机物的结构简式为；

（3）与酒石酸含有的官能团种类和数目均相同的同分异构体M的结构简式为，该有机物有4种环境的氢，则核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。

点睛：有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：(1)碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，(2)官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。(3)官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。