Question

I．有机化学反应因条件不同，可生成不同的产物。

己知：

X为卤素原子

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型：________；

（2）A1的结构简式：__________；

（3）反应⑤的化学方程式：__________；

（4）满足下列条件的D的同分异构体有______种。

①含有苯环   ②分子中有2个甲基  ③有-OH

II．卤代烃（R-X）在醇类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂。格氏试剂在有机合成方面用途广泛。

已知：(R表示羟基，R′表示烃基或氢)

现卤代烃E有如下转化关系：

试回答下列问题：

（1）K的结构简式是__________。

（2）L中含有的官能团名称是__________。

（3）聚苯乙烯（PS）是一种多功能塑料，广泛应用子食品包装，绝缘板，商业机器设备等许多日常生活领域中。现在以G和苯为主要原料制备PS的单休苯乙烯，请写出合成路线流程图（无机试剂任选）_______________。

合成路线流程图可参照II的己知写法，箭头后仅写主要有机产物，箭头上为反应所需试剂、反应条件。

Answer

加成反应 或 23 CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3 碳碳双键、羧基

【解析】I．在光照条件下可与氯气发生取代反应生成，B能发生加成反应，则A1和A2应发生消去反应，B为，根据产物D为可知C为。

（1）由以上分析可知反应①为加成反应；（2）A1为；（3）反应⑤异苯丙烯和氯化氢加成生成，该反应的方程式为；（4）D为，①含有苯环，属于芳香族化合物；②分子中有2个甲基；③有-OH，则如果苯环上只有一个取代基，应该是－C(CH3)2OH，如果含有2个取代基（均有邻间对三种），应该是－CH3和－CH(CH3)OH或－OH和－CH(CH3)2，如果含有3个取代基，应该是－CH3、－OH、－CH2CH3（有10种）或－CH3、－CH3、－CH2OH（有6种），共计是23种；

II．H与单质溴反应生成I，则根据I的化学式可知H是乙烯，I是1,2－二氯乙烷，结构简式是CH2ClCH2Cl。I与Mg在无水乙醇的作用下反应，则根据已知信息可知，生成物J的结构简式是ClMgCH2CH2MgCl。E水解生成F，也能转化为乙烯，这说明E是一卤代乙烷，所以F是乙醇。乙醇含有羟基，转化为G，G能和J反应，则根据已知信息可知，G是乙醛，是乙醇氧化生成的。根据G和J的结构简式可知，K的结构简式是CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。K分子中含有2个羟基，在浓硫酸的作用下发生消去反应生成链状化合物L，则L的结构简式是CH3CH＝CHCH2CH(OH)CH3。

（1）根据以上分析可知K的结构简式为CH3CH(OH) CH2CH2CH(OH)CH3。（2）根据L的结构简式可知，L中所含官能团的名称是碳碳双键和羟基。（3）要制备聚苯乙烯，则可以通过逆推法完成。即首先制备苯乙烯，而碳碳双键的引入需要羟基的消去反应。要引入羟基则可以借助于已知信息，通过格林试剂与羰基的加成得到，因此正确的流程图是

。

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。