Question

芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。X可按下列路线合成Y。

已知：

（1）X的官能团名称为__________________。

（2）Y的结构简式为_____________________。

（3）D+G→Y的有机反应类型为__________________。

（4）下列物质不能与D反应的是_________（选填序号）。

a．金属钠      b．氢溴酸      c．碳酸钠溶液    d．乙酸

（5）写出下列反应方程式：

X→G的第①步反应______________________。

E→F______________________。

（6）G有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式______________________。

i．能发生银镜反应    ii．能发生水解反应    iii．苯环上只有一个取代基

（7）G的一种同分异构体H的结构简式为，写出以为有机原料，制取H的合成路线（可任选无机原料）。

______________________

Answer

醛基、碳碳双键 取代（酯化） c （顺式、反式各一种）

【解析】试题分析：X与新制氢氧化铜反应生成G，则A中含有醛基、G中含有羧基；根据已知，反应生成A、B，说明芳香族化合物X中含有碳碳双键，所以X是，G是；

A是OHC-CHO；根据已知，可知E是HOH2C-COOH，F是高聚物，F是；B能与浓氢氧化钠反应，B是苯甲醛；C是苯甲酸，D是苯甲醇；G、D发生酯化反应生成Y，Y是；

解析：根据以上分析，（1）的官能团名称为醛基、碳碳双键。

（2）Y的结构简式为。

（3）+苯甲醇→，有机反应类型为酯化反应或取代反应。

（4）苯甲醇含有羟基能与金属钠反应；苯甲醇含有羟基能与氢溴酸反应取代反应；苯甲醇不能与碳酸钠反应；苯甲醇与乙酸发生酯化反应；

（5） X→G的第①步反应。

E→F的反应方程式。

（6）同时满足i．能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯； ii．能发生水解反应，说明含有酯基 iii．苯环上只有一个取代基条件的G的同分异构体为. （顺式、反式各一种）；

（7）制取H的合成路线

点睛：醇的催化氧化规律，与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子不能发生催化氧化，含有1个氢原子氧化为醛。