Question

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H₂；F为烃。仔细阅读以下转化关系：

回答以下问题：

（1）B的分子式为__________。

（2）B不能发生的反应是___________（填序号）。

a．氧化反应         b．聚合反应  c．消去反应    d．取代反应       e．与Br₂加成反应

（3）E→F的反应类型是____________。

（4）F的分子式为_________，化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，H所有可能的结构有______种。

（5）用系统命名法给F命名的名称为______________。   

（6）写出E→D的化学力程式______________。

Answer

C10H18O b、e 消去反应 C5H10 4种 3-甲基-1-丁烯 (CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr

【解析】根据已知信息、物质的性质、相对分子质量以及转化关系图首先判断出各种有机物的结构简式，然后结合问题分析解答。

F是相对分子质量为70的烃，根据14n=70可得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH，则D、E、F的结构简式分别是(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2Br、CH2＝CHCH(CH3)2。（1）根据B的键线式可判断其化学式为 C10H18O。（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应，不能发生聚合反应和加成反应，答案选be。（3）根据以上分析可知E生成F是卤代烃的消去反应。（4）F为烯烃，分子式为C5H10。同系物H也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1—丁烯，2—丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。（5）F的结构简式为CH2＝CHCH(CH3)2，名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名，命名为3-甲基-1-丁烯。（6）E→D为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应，方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr。