Question

化合物F是一种最新合成的溶瘤药物，可通过以下方法合成：

⑴F中所含官能团名称为_____________。

⑵A→B的反应类型是_____________。

⑶C的结构简式为_____________。

⑷写出同时满足下列条件的的一种同分异构体G的结构简式：

_____________。

①G分子中有4种不同化学环境的氢；

②G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl₃溶液发生显色反应。

⑸请写出以、(C₆H₅)₃P为原料制备化合物的合成路线流程图________（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

碳碳双键、酯基 取代反应 或

【解析】⑴F为，其中所含官能团为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；

⑵根据流程图，A中苯环上的一个氢原子被CH3CO-取代生成B，故答案为：取代反应；

⑶根据流程图中B和D的结构可知，B中羰基被还原生成，中羟基被溴原子取代生成D，因此C的结构简式为，故答案为：；

⑷①G分子中有4种不同化学环境的氢；

②G的水解产物均能发生银镜反应，说明属于甲酸酯，且C中含有醛基，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明生成的产物中含有酚羟基，满足条件的的同分异构体有或，故答案为：或；

⑸以、(C6H5)3P为原料制备化合物，根据流程图中的信息，要合成，需要合成和，因此可以由与溴化氢加成，生成，水解后再氧化即可生成，与(C6H5)3P反应可以生成，因此合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断的知识，需要学生将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用。本题的难点是同分异构体的书写和合成路线的设计，题目难度较大。