Question

维生素类药物中间体G(),可按如下线路含成：

其中A～G分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：

完成下列填空：

（1）A的名称是__________________，F的官能团_________________。

（2）写反应类型：反应①______________，②______________。

（3）G可以转化为化合物M(C₆H₁₀O)，写出满足下列条件的2种M的结构简式：______、_______。

①分子中除羟基外还有一种碳碳不饱和键；②链状且不存在结构；

③分子中只有3种不同化学环境的氢原子。

（4）设计一条由A制备B的合成路线。_____________

(合成路线常用的表示方式为：)

Answer

2-甲基丙烯 羧基、羟基 加成反应 取代反应

【解析】根据题干信息结合有机物官能团的转化，依据逆推法（利用G的结构简式）首先判断出各种有机物的结构简式，然后结合问题分析解答。

根据A生成B的结构简式可判断A是异丁烯。B是异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，则

（1）A的结构简式为(CH3)2C＝CH2，名称是2-甲基丙烯；F的结构简式为：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，官能团是羧基、羟基；（2）根据上面的分析可知，①是加成反应，②是取代反应；（3）①分子中除羟基外还有一种碳碳不饱和键；②链状且不存在结构；

③分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则符合条件的有机物结构简式为、；（4）由异丁烯A制备B，需要首先加成生成卤代烃，卤代烃水解引入羟基，羟基氧化转化为醛基，则由A制备B的合成路线可设计为。