Question

有机物F是一种关节炎止痛药，合成F的一种传统法的路线如下：

（1）B中含氧官能团的名称为_________。

（2）C→D的反应可分为两步，其反应类型为_________、_________。

（3）写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：_______________（写一种）；X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有_______________种。

①属于芳香族化合物；②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质；

（4）写出E转化为F和无机盐的化学方程式：______________________。

（5）已知：①

② （R1、R2表示烃基）

合成F的一种改良法是以2—甲基—1—丙醇[(CH₃)₂CHCH₂OH)]、苯、乙酸酐[(CH₃CO)₂O]为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H₂C＝CH₂CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH__________________

Answer

羰基 加成反应 消去反应 或或或 3（、、） 2 +H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4     

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）根据B的结构简式，含有的官能团是羰基；（2）对比C和D的结构简式，应是醛基中碳氧一个键发生断裂，H2NOH中一个H－N键断裂，断裂的氢原子，与醛基上的氧相连，剩下的相连，即结构简式为：，然后发生消去反应，因此C→D发生加成反应和消去反应；（3）与F为同系物，含有苯环和羧基，其同分异构体为：、、、 ；符合条件的是、、，共有3种；（4）发生的反应是+H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4 ；（5）根据F的结构简式，推出2－甲基－1－丙醇与HCl在一定条件下发生取代反应，生成(CH3)2CHCH2Cl，然后在AlCl3作用下，与苯发生取代反应，生成，在HF作用下与酸酐反应生成，，与氢气发生加成反应，生成，然后根据信息②生成目标产物，合成路线为。

点睛：本题的难点是同分异构体的书写，如X的书写，先判断出F中含有碳原子的个数，F中有13个碳原子，X的碳原子比F少5个，即X中碳原子的个数为8个，因为X与F为同系物，即X中含有苯环和羧基，首先想到是，然后按照烷烃同分异构体的书写（先整后散），苯环上有两个取代基，两个取代基位置为邻间对，应是、、 。