Question

辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：

①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9：1和3：1；

②化合物J的分子式为C₁₅H₂₂O₄；

③

回答下列问题：

（1）G中含有的官能团有        、        。

（2）由C生成D的反应类型为              ，D的化学名称为              。

（3）①的化学方程式为                                  。

（4）J的结构简式为                   。

（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有        种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是                     (写结构简式)。

Answer

（1）醚键（1分），羟基（1分）；

（2）加成(还原) （1分）；4，4-二甲基-1-戊醇（2分）；

（3）(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)3CCH2COONa+Cu2O↓+3H2O（3分）；

（5）（2分）；

（6）8种（3分）；（2分）

【解析】

试题分析：化合物J的分子式为C15H22O4，结合J的结构为，故R为—C6H13，因此F和I为和C6H13COOH，结合流程图知，F为C6H13COOH，I为；因此G为，H为；B的相对分子质量为44，B核磁共振氢谱显示有两组峰，故B为CH3CHO；A和B为同系物，结合信息③，A为C4H9CHO，A的核磁共振氢谱显示有两组峰，则A为(CH3)3CCHO，C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH 2CH2CHO， F为(CH3)3CCH 2CH2COOH。

（1）G为，所含官能团的有醚键，(酚)羟基；

（2）C为(CH3)3CCH＝CHCHO，D为(CH3)3CCH 2CH2CH2OH，C与氢气发生加成反应生成D；D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，名称为4，4-二甲基-1-戊醇；

（3）①的化学方程式为(CH3)3CCH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH( CH3)3CCH2COONa+ Cu2O↓+3H2O；

（4）根据上述分析，J为；

（5）G为，G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、、、、、、、共8种。其核磁共振氢谱显示2组峰的是。

【考点定位】本题主要是考查有机物推断与合成、官能团、同分异构体判断、反应类型以及方程式书写等

【名师点晴】明确有机物的官能团结构及其化学性质是解答本题的关键，突破点是根据已知信息得出A和B的结构简式，采用正逆相结合的方法进行分析。难点是同分异构体种类的判断，注意取代基在苯环上的物质变化，该类试题解答时注意根据同分异构体有碳链异构、位置异构、官能团异构和顺反异构的判断与书写。