Question

G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

己知：① RCH=CH₂+CH₂=CHR´----CH₂=CH₂+RCH=CHR´；

② B的核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子；

③D和F互为同系物。

（1）(CH₃)₂C=CH₂，分子中在同一平面内的原子数最多为_____。D分子中含有的含氧官能团名称是________。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为______、_______。

（3）E的结构简式为_______。G的结构简式为________。

（4）B→C的化学方程式为___________________。

（5）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式__________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；② 苯环上有两个取代基且能发生水解反应；

③其核磁共振氢谱图中有4 组峰。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取的合成路线：_______。

Answer

8 羟基、羧基 取代反应 加成反应

【解析】由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为；苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为 ，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。

（1）根据乙烯分子中的六个原子在同一个平面上可知，(CH3)2C=CH2分子中在同一平面内的原子数最多为原碳碳双键为中心的六个原子和两个甲基上最多两个原子共8个原子在同一平面上；B在氢氧化钠的溶液中发生取代反应，羟基取代Cl原子，所以C为，则C中的1个羟基被氧化为羧基，所以D为，含氧官能团为羟基、羧基；

（2）根据①的信息可知，(CH3)2C＝CH2与苯乙烯反应的产物有乙烯和，所以A是，A与氯气在光照条件下发生取代反应，生成；再与HCl发生加成反应生成B，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B为，所以A到B的反应类型有取代反应、加成反应；

（3）E的结构简式为，G的结构简式为；

（4）卤代烃在强碱的水溶液中加热水解生成醇，则B→C的化学方程式为；

（5）F的同分异构体①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，② 苯环上有两个取代基且能发生水解反应说明含有酯基，③其核磁共振氢谱图中有4 组峰，则符合条件的有：；

（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，两分子CH3CHOHCOOH的在浓硫酸催化下发生分子间酯化生成环酯，其合成路线为：